Villa llamada inicialmente Quintanar de la Encina, en su término se ha encontrado el "Idolo del Pradillo", pequeña representación celtibera. Por aquí estuvo Viriato y sus lusitanos antes de atacar Segóbriga, pasando por ella la calzada romana que unía esta ciudad con Alces y Cóstulo.
La repoblación del pequeño asentamiento musulmán fue a finales del siglo XII, por privilegios dados por la Orden de Santiago, desde Uclés.
Alfonso XI le dio la Carta de Privilegio en 1318, y su hijo bastardo Don Fadrique otorgó los Fueros en 1344y fundó el Común de la Mancha del que Quintanar es su capital. La Orden de Santiago construye murallas de tapial, hasta tres iglesias sucesivas sobre el solar de la antigua mezquita y hospitales ya desaparecidos, pues solo se conserva la capilla del fundado por Pablo de Mota, "La Ermitilla", actual Sala de Exposiciones Municipal.
El Rollo, situado ahora frente a la ermita de Santa Ana, indica que fue cabeza de Gobernación y Justicia Mayor.
La iglesia gótica„plateresca con torre de carácter defensivo, construida a partir de 1544, está dedicada a Santiago de la Espada, y tiene un artístico retablo traído en 1992 desde Tordesillas. Quintanar tuvo importante judería alrededor de su sinagoga, sobre la que se construyó la Ermita de la Piedad, Patrona de la Villa.
Después de la sublevación de los moriscos, los de Almería y Granada fueron dispersados a tierras manchegas, instalándose aquí principalmente en el barrio del Toledillo, cercano a la ermita de S. Sebastián, uno de los barrios más castizos del pueblo. Cuna y asentamiento de hidalgos, que ya existían en tiempos de Felipe II, Quintanar conserva varias casas blasonadas; la principal de ellas es la Casa de los Radas (1662), popularmente llamada Casa de Piedra cercana a la Ermita de la Piedad, Iglesia y Ayuntamiento.
En la Guerra de la Independencia los franceses tomaron y saquearon la población y estuvieron aquí de 1808 a 1812. Durante la Primera Guerra Carlista, los quintanareños resisten el ataque de las tropas adelantadas de Cabrera y no es tomada, por lo que la Villa recibe el título de Muy Leal Villa en 1836, otorgado por Isabel II.
A finales del siglo XIX y principios del XX, tiene un resurgir industrial notable, destacando los arrieros, que llevaron los productos manchegos a todos los rincones de España; utilizaban éstos una jerga especial denominado CALO, y a ellos se les dedica la llamada Plaza de los Carros.
Es importante nudo de comunicaciones desde que por aquí pasase el Camino Real de Carlos III.
Quintanar tiene su Feria y Fiestas dedicadas a la Virgen de la Piedad en agosto, celebrando las Fiestas del Cristo en Septiembre. Es pueblo trabajador, pero también festivo, con unos animados Carnavales, una Semana Santa con muchas cofradías y artísticos pasos, unas fiestas populares de S. Sebastian y S. Antón, con hogueras delante de sus antiguas ermitas, la romería de S. Isidro en una pradera con álamos, fiestas de la Virgen del Carmen en el Toledillo, actos de S. Cristobal y unas nuevas fiestas de Moros y Cristianos celebrándose en San Juan, las mejores y casi únicas de Toledo.
En Abril con motivo del día del Libro, se celebra una Semana ya tradicional plena de actividades culturales entre las que destacan las conferencias dadas por insignes escritores como Julio Caro Baroja, Soledad Puértolas, Fernando Savater, Antonio L. Campillo, Fernando Sanchez Dragó, Carmen Martín Gaite, Gustavo Bueno, José Antonio Marina, etc. En Julio se imparte un Curso de Música al que asisten músicos de toda España, dando clases grandes profesores de fama internacional.
Celebra desde finales de los años setenta uno de los mejores Cross de España en Noviembre.
Villa agrícola, pero principalmente comercial, industrial y de Servicios (Admón. Hacienda, Juzgados, Ambulatorio, Centro de Salud, Instituto de Enseñanza y UNED.
Localidad dentro de la Ruta del Quijote a escasos Kms. de El Toboso, Campo de Criptana, Alcazar de S.Juan, con buenos vinos, quesos y suficientes actividades de ocio que atraiga a todos aquellos que en cualquier época quieran visitarla.
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